Learning to Fly è il primo singolo estratto dall’album Into the Great Wide Open di Tom Petty and the Heartbreakers, pubblicato il 17 giugno 1991.

Il video musicale del brano, diretto da Julien Temple, è interamente girato in bianco e nero. In esso si vedono i membri della band suonare in un cimitero di aeroplani, alternati a vari episodi di vita che hanno per protagonisti dei ragazzi. Nel video appare, in un fotogramma a colori, anche la scena dell’assassinio di Robert Francis Kennedy.